Billy (Colin Farrell) ha portato all'ospedale un ragazzo che ha perso i sensi dopo una rissa in un bar. All'inizio J.D. e Turk pensano che il ragazzo sia il fratello di Billy, perchè è quello che l'infermiera Roberts ha detto loro. Più tardi scoprono che non si tratta del fratello di Billy, ma quest'ultimo comunque non sa niente di lui. Billy ammette che è stato lui a stenderlo.
Billy è uno spirito libero, legato alla vita. Cerca di insegnarlo anche a J.D. e Turk. All'inizio pensa che loro due siano qualcosa di più che soltanto amici, a giudicare dal loro comportamento, ma loro spiegano che sono soltanto dei buoni amiconi. La filosofia di Billy di fare nuove esperienze, lo porta ad uscire con Elliot. Quasi bacia Carla dopo averle detto che i suoi capelli sono ricci, ma il bacio viene interrotto dall'entrata di Turk.
A causa delle eccessive attenzioni di Billy nei loro riguardi, Carla ed Elliot diventano gelose l'una dell'altra, fino a sfociare in una lotta nella mensa.
Nel frattempo, Carla ed Elliot continuano a disdire i loro appuntamenti, mentre il Dr Cox deve farsi una vasectomia ma non lo dice a Jordan. Lei pensa che lui sia andato a pescare con i suoi amici. Il suo segreto viene svelato quando il Dr Kelso riconosce in Cox la stessa andatura di quando lui aveva la vasectomia. Cox è sorpreso, perchè Jordan non si arrabbia con lui, anzi, lei non è rimasta sorpresa dalla sua decisione. Cox si sorprende da solo quando riesce a guarire la sua vasectomia. Inoltre, si sorprende da solo quando dice a Jordan di voler comunicare più ampiamente con lei, e cercare di essere una vera famiglia. Con lo stesso spirito, Jordan dice a lui di amarlo, di non volere altri bambini, e di riprendersi la vasectomia che aveva appena curato. Cox è felice.
Dopo che J.D. e Turk scoprono che Billy è la causa per la quale quel ragazzo era in ospedale, sono indecisi se denunciarlo alla polizia o no. Si scopre che J.D. aveva già chiamato la polizia, spacciandosi per Turk. Billy viene ammanettato e portato via. Ritorna poco dopo per vedere il paziente che aveva steso, ora di nuovo cosciente. Billy rimprovera J.D. e Turk per non aver parlato direttamente con lui dell'accaduto.
Dopo che Billy se ne va, tutti si accorgono di dover apprezzare di più i propri rapporti e le loro vite. Elliot e Carla decidono di rinnovare la loro amicizia, Turk e J.D. decidono di godersi di più la vita ma senza farsi scoprire sul lavoro, mentre Jordan è accanto a Cox quando sta per avere la sua vasectomia finale.
